Il primo centro abitato che incontriamo è Buonconvento, il cui centro storico vale una visita. 
Percorriamo un tratto di sentiero parallelo alla provinciale per Montalcino, che lasciamo per entrare nei panorami da sogno della Val d’Orcia, lungo un percorso per strade bianche che ci porta a Torrenieri. Da qui utilizziamo un tratto della Cassia dismessa, purtroppo ancora asfaltata, e poi una bella strada sterrata per raggiungere San Quirico, che ci accoglie con la sua splendida collegiata.
Punti di ristoro e acqua solo nei centri abitati di Buonconvento e Torrenieri.

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